1930年代，中国武术之都佛山。
　　这日，武功了得的北方武师金山找（樊少皇 饰）率众来佛山踢馆，各大武馆馆主皆成他手下败将之后，他找上习得一身武艺却为人低调未设馆授徒的叶问（甄子丹 饰）。在巡警李钊（林家栋 饰）、好友武痴林（行宇 饰）等乡邻的请求及妻子张永成（熊黛林 饰 ）的鼓励下，叶问用咏春拳以柔克刚将金山找制服，确立在佛山的大师傅地位，李钊更私下将他视作师父。之前叶问挚友周清泉（任达华 饰）有心拉他合开纺织厂，但怕与爱妻及爱子分开的他只在资金上将周支持。
　　几年之后，侵华日军将佛山攻占，叶问同幸存下的乡邻一样，被迫携妻儿移居废屋。生计面前，叶问混在人群争抢去煤矿做苦力的机会，李钊则成为日军翻译官。日军将领三蒲（池内博之 饰）是名武痴，他以一袋白米作奖赏，派李钊四处搜寻能打国人在打斗场上与日军切磋，多名昔日武馆馆主及武痴林因此惨死。这将叶问激怒，他走入打斗场。

　　天下会帮主雄霸（千叶真一饰）欲得天下，请神算泥菩萨（黎耀祥饰）批算，泥菩萨预言他的前半生：“金鳞岂是池中物，一遇风云便化龙。”于是雄霸下令找两名孩童收为徒弟，他们生辰八字要与批示相符，以助雄霸大业。他们就是聂风（郑伊健饰）和步惊云（郭富城饰），但实际上二人都与雄霸有不共戴天之仇。
　　风、云与大师兄秦霜及雄霸女儿孔慈（杨恭如饰演）成长成人，习得一身好武艺，天下会几乎称霸武林。惟有死对头剑圣让雄霸不放心，但“成也风云，败也风云”，雄霸开始以女人为工具对付聂风和步惊云，并造成孔慈之死。逃走的步惊云为楚楚（舒淇饰演）所救回。步惊云、聂风携手对付雄霸……

　　1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。
　　1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却发现此举铸成大错，而各自为自己的尴尬身份苦恼的陈永仁和刘建明，则在无间道的路上越行越远。

　　令狐冲（李连杰饰）在按计划与日月神教的朋友会面后，将和小师妹岳灵珊（李嘉欣饰）等其他华山派师兄弟赴牛背山归隐退出江湖。路途中意外发现练就“葵花宝典”的东方不败（林青霞饰），但令狐冲不认识东方不败，误将对方当成一位美貌女子。后来几次相遇，还一道饮酒吟诗。
　　在同任盈盈（关之琳饰）、蓝凤凰（袁洁莹饰）会合后，几个月来江湖不平，大事连连。任我行为东方不败所囚禁，他们商量着夺回日月神教，便乔装进入浪人营打探，救出任我行。
　　另一边华山派弟子惨遭毒手，黑木崖上，令狐冲和一干人都想着报仇，他惊觉眼前人竟是东方不败……