日本军方为侵华做准备，派遣日本商会进驻广州，一面贿赂军阀，收集情报，成立杀手组织暗杀反日人士，一面走私鸦片，大肆敛财，叶问继任佛山警察局侦缉队队长，立案侦查，本以为依靠法律可以匡扶正义，却遭受上级和日本商会的打压，叶问只能晚上化身黑衣侠维持正义，然而日本商会已然发现叶问身份，布下天罗地网......

故事发生在19世纪中叶，居住在维多利亚东北部地区的居民们生活苦不堪言，奈徳凯利（希斯·莱杰 Heath Ledger 饰）也是其中的一份子。从小，奈德就见识过了执法者的昏庸和腐败，在16岁那年，他由于莫须有的罪名被投放到了监狱中，这次经历让奈德迅速成长，成为了能够担负起家庭重担的可靠存在。然而，平静的生活并没有维持多久，当一个警察企图强暴奈德的妹妹凯特（凯瑞·康顿 Kerry Condon 饰），被愤怒冲昏了头脑的奈德狠狠揍了警察一顿。
　　因为这件事，奈德开始了流亡生涯，和好友斯蒂夫（菲利普·巴兰蒂尼 Philip Barantini 饰）与乔（奥兰多·布鲁姆 Orlando Bloom 饰）一起，他们建立了惩奸除恶的“凯利党”。凯利党的存在让当局大为震怒，他们发誓要不惜一切代价，将他们捉拿归案。

　　1930年代，中国武术之都佛山。
　　这日，武功了得的北方武师金山找（樊少皇 饰）率众来佛山踢馆，各大武馆馆主皆成他手下败将之后，他找上习得一身武艺却为人低调未设馆授徒的叶问（甄子丹 饰）。在巡警李钊（林家栋 饰）、好友武痴林（行宇 饰）等乡邻的请求及妻子张永成（熊黛林 饰 ）的鼓励下，叶问用咏春拳以柔克刚将金山找制服，确立在佛山的大师傅地位，李钊更私下将他视作师父。之前叶问挚友周清泉（任达华 饰）有心拉他合开纺织厂，但怕与爱妻及爱子分开的他只在资金上将周支持。
　　几年之后，侵华日军将佛山攻占，叶问同幸存下的乡邻一样，被迫携妻儿移居废屋。生计面前，叶问混在人群争抢去煤矿做苦力的机会，李钊则成为日军翻译官。日军将领三蒲（池内博之 饰）是名武痴，他以一袋白米作奖赏，派李钊四处搜寻能打国人在打斗场上与日军切磋，多名昔日武馆馆主及武痴林因此惨死。这将叶问激怒，他走入打斗场。

　　叶问（甄子丹 饰）携家眷来到香港，艰难度日。叶问开武馆宣扬咏春拳术，但无人问津。某日，黄梁（黄晓明 饰）登门拜访，比武之后，甘愿携一班兄弟，拜在叶问门下。黄梁因故与洪拳门下斗殴，结果被捉。叶问来救，却巧遇昔日对手金山找（樊少皇 饰），两人冰释前嫌，却不想被洪拳掌门洪震南（洪金宝 饰）拦下，以致众人被警察（郑则仕 饰）拘捕。洪震南提醒叶问，欲在香港开武馆，必须接受各大门派挑战。于是叶问单刀赴会，最终与洪震南对决，不分伯仲，叶问因拒绝缴纳会费，而遭到洪门寻衅滋事，以致武馆被关。背地里，洪震南替英国警察操持华洋比赛，但始终未有报酬，深感不平。拳击冠军龙卷风来到中国，在比赛现场中侮辱中国武术，打伤中国拳师。洪震南挺身而住，血溅现场。为了中国武术的荣誉，叶问接受了龙卷风的挑衅，为民族大义而战……